투자자 예상 질문 19가지 | 스타트업 IR 피칭 가이드

HubSpot은 최근 AWS와 협력하여 주요 벤처캐피털(VC), 시드 투자자, 엔젤 투자자들을 만나 창업자가 투자 피칭 미팅에서 반드시 답할 수 있어야 하는 핵심 질문들에 대해 이야기를 나누었습니다. 초기(시드) 단계의 창업자들이 만날 수 있는 가장 까다로운 투자자 예상 질문 19가지와 이에 대처하기 위한 모범 답변 가이드를 정리해 드립니다.

실전 IR 미팅에 참여하기 전, 아래 질문들을 통해 스스로 준비 상태를 점검해 보세요.

1. "시장에 경쟁사가 매우 많은데, 경쟁사 대비 승률(Win Rate)은 얼마이며 승리하는 이유는 무엇인가요?"

이 질문의 핵심은 명확합니다. 자사 제품이 경쟁사와 맞붙었을 때 이기는 비율(Win Rate)과 패배하는 비율은 각각 어느 정도인가요?

경쟁에서 승리하는 이유가 뛰어난 제품 기능이나 우수한 서비스 덕분인가요? 반대로 고객을 경쟁사에 빼앗길 때 주된 원인은 무엇인가요? 현재 제품의 기능적 한계 때문인가요, 아니면 자금이나 인력 등 리소스의 부족 때문인가요? 그것도 아니라면 경쟁사의 높은 브랜드 인지도나 선호도가 원인일 수도 있습니다.

해당 투자자와 함께함으로써 이러한 약점을 어떻게 극복하고 앞으로의 승률을 높일 수 있을지 고민해 보세요. 이를 연계하여 답변을 구성한다면 훨씬 설득력 있는 피칭이 될 것입니다.

2. "조달한 자금의 사용 용도는 무엇이며, 이를 통해 비즈니스를 어디까지 성장시킬 수 있나요?"

피칭덱(Pitch Deck)에는 특정 기간 동안 자금을 어디에 지출할 것인지 개괄적으로 보여주는 슬라이드가 반드시 포함되어야 합니다. 하지만 단순히 개요만 보여주는 것을 넘어, 자금이 실제로 어떻게 배분되고 활용될지에 대한 훨씬 구체적인 실행 계획을 갖추고 있어야 합니다.

지나치게 지엽적인 세부 사항까지 나열할 필요는 없지만, 투자자가 기꺼이 자금을 집행할 수 있도록 신뢰감을 주는 명확한 로드맵과 구체적인 성장 목표 수치를 제시해야 합니다.

3. "당신과 당신의 팀이 이 사업을 이끌기에 가장 적합한 팀인가요?"

수많은 뛰어난 아이디어가 빛을 보지 못하고 사라지는 실제 이유는 아이디어를 실행하는 팀이 해당 사업에 적합하지 않거나, 성장에 맞춰 팀을 발전시키지 못했기 때문입니다. 따라서 이 질문에는 다음 두 가지 요소가 반드시 포함되어야 합니다.

팀의 역량 및 창업 배경: 단발성 에피소드나 일화는 지양하고, 일관된 경력과 오랜 경험, 그리고 그 과정에서 얻은 배움이 어떻게 이 아이디어로 이어졌는지 설명하세요. 그 경험이 왜 해당 사업을 성공시킬 수밖에 없는지 당위성을 제시해야 합니다.

역량의 부재 인정 및 보완 계획: 현재 팀이 보완해야 할 부족한 역량이 무엇인지 솔직하게 인정하고 이를 어떻게 채울 것인지 설명하세요. 향후 어떤 역량을 가진 인재를 채용할 계획이며, 적합한 인재를 어디서 어떻게 확보할 것인지 구체적인 채용 전략을 제시해야 합니다.

4. "본인이 생각하는 '회사의 성공' 기준은 무엇인가요?"

VC(벤처캐피털) 투자자들은 소소한 성공을 원하지 않습니다. 그들이 기대하는 것은 압도적인 홈런(Big Hit)입니다. 제시하는 성장 수치가 충분히 매력적이지 않다면 목표를 더 공격적으로 설정해야 하는 것은 아닌지, 혹은 지금 시점에 VC 투자를 받는 것이 맞는지 스스로 점검해 볼 필요가 있습니다. 단, 수치는 단순히 크기만 해서는 안 되며, 제시한 목표를 왜 달성할 수 있는지 신뢰할 수 있는 근거와 논리로 방어할 수 있어야 합니다.

또한 비즈니스의 최종 목적지(Exit 전략)를 제시해야 합니다. 인수합병(M&A)이 목표인가요? 그렇다면 업계 내 유사한 M&A 사례는 어떤 것들이 있었으며 어느 정도 규모로 거래되었는지 제시할 수 있어야 합니다. 혹은 기업공개(IPO)가 목표인가요? 사업이 진행됨에 따라 최종 목표는 변할 수 있지만, 자금을 조달하는 시점에는 명확한 비전을 갖고 있어야 합니다.

5. "{경쟁사 이름}이라는 기업을 알고 계신가요? 모른다면 그 이유는 무엇인가요?"

투자자가 언급한 경쟁사에 대해 들어본 적이 없다면 솔직하게 인정해야 합니다. 해당 기업이 아주 작은 규모이거나 자사 입장에서는 경쟁사가 아니라고 판단했을 수도 있습니다. 그러나 청중인 투자자의 관점에서는 충분히 위협적인 경쟁사로 보일 수 있습니다.

모르는 기업이라면 솔직하게 인정하고, 초기 시장 조사 시에는 주요 경쟁사 기준에 부합하지 않아 파악하지 못했을 수 있지만 미팅 후 반드시 찾아보고 분석하겠다고 명확히 답하세요. 모든 것을 다 아는 척할 필요는 없으며, 필요하다면 투자자에게 해당 기업에 대해 솔직하게 물어보는 것을 주저하지 마세요.

6. "지금까지 의미 있는 성과(Traction)를 내지 못한 이유는 무엇인가요?"

VC(벤처캐피털)와 미팅을 진행하는 시점까지 아무런 초기 성과나 지표(Traction)를 만들지 못했다면, VC를 만나기에 너무 이른 시점일 가능성이 높습니다. VC는 무에서 유를 만들어주는 주체가 아니라, 이미 타오르기 시작한 성장의 불꽃에 기름을 부어 가속도를 붙여주는 역할을 하기 때문입니다.

만약 현재 시점이 너무 이르다고 판단된다면 잠시 투자를 재검토하고, 초기 사용자 확보 및 초기 성장에 집중한 뒤 추후에 다시 접근하는 것이 바람직합니다.

반대로 이미 의미 있는 성과를 내고 있다면 이를 투자자에게 명확하게 전달하고, 초기 피칭에서 강력하게 어필해야 합니다. 투자자들의 피드백을 반영하여 피칭덱을 지속적으로 업데이트하는 것 역시 잊지 마세요.

7. "앞으로 어떻게 성장할 계획인가요?"

투자자가 던지는 가장 중요한 질문 중 하나이자, 답하기 가장 까다로운 질문 중 하나입니다. 투자금을 유치함으로써 자사의 성장이 어떻게 가속화될 수 있는지 명확하게 전달해야 합니다.

추가 자금과 인력을 확보하면 현재는 불가능한 어떤 일들이 가능해지나요? 이 질문에서는 세부적인 내용을 구체적으로 언급하는 것을 두려워할 필요가 없습니다. 자금 접근성이 더 뛰어났다면 더욱 잘, 혹은 더욱 빠르게 성장할 수 있었을 구체적인 사례를 제시해 보세요. 그리고 이러한 상황이 단발성 예외가 아니라 기업의 전반적인 성장 가능성을 증명하는 사례임을 설득력 있게 설명해야 합니다.

8. "현재 회사가 직면한 가장 큰 도전 과제(리스크)는 무엇인가요?"

이 질문에 대한 올바른 답변 방식은 미래지향적인 태도를 유지하면서 완벽하게 정직해지는 것입니다. 투자자는 창업자가 사실을 숨기기를 원치 않습니다. 여느 사람들과 마찬가지로 투자자 역시 모르는 리스크보다는 이미 파악된 리스크를 감수하는 편을 선호합니다. 그들이 정말 알고 싶은 것은 창업자가 문제를 정확히 인식하고 있으며, 이를 극복하기 위한 구체적인 해결 방안을 가지고 있는지 여부입니다.

현재 밤잠을 설치게 만드는 가장 큰 고민이 무엇인지, 그리고 지금까지 이에 대해 어떤 해결책을 고민해 왔는지 떠올려 보세요. 겸손한 태도를 보여주는 동시에, 나아가고자 하는 방향과 문제를 해결할 수 있다는 확고한 자신감을 함께 전달해야 합니다.

9. "투자금을 회수(Exit)하기까지 얼마나 걸릴까요?"

이 질문은 사실 아무도 정확한 정답을 알 수 없기 때문에 답변하기 매우 까다로울 수 있습니다. 그럼에도 불구하고 질문에 대해 신중히 고민해 보고, 대략적인 추정치일지라도 현실적인 타임라인을 준비해 가는 것이 중요합니다.

투자자가 투자 결실을 보기까지 어느 정도의 기간을 예상하고 계신가요? 이 과정에 IPO(기업공개)나 M&A(인수합병)가 포함되어 있나요? 이와 관련된 장기적인 회수 전략은 무엇인가요? 또한 이를 뒷받침하는 재무 전망치(Financial Projections)는 무엇이며, 어떤 데이터에 기반하여 도출된 수치인가요?

10. "왜 하필 '지금'인가요?"

세계적인 거대 기업들의 성공 요인을 들여다보면 상당 부분이 '시장 타이밍' 덕분이었음을 알 수 있습니다. 마이크로소프트(Microsoft)나 페이스북(Facebook) 역시 당시의 시대적 타이밍이 맞지 않았다면 오늘날과 같은 성장을 이뤄내지 못했을 것입니다. 그렇다면 회사의 비즈니스에 있어 왜 '지금'이 최적의 타이밍인가요?

소비자의 구매/판매 방식 변화, 기술적 진보, 또는 시장 전체의 변혁 등 어떤 요인들이 이 아이디어를 실행할 적기라고 말해주는지 설명하세요. 그리고 이 가설을 뒷받침하는 데이터는 무엇인가요? 회사 창업에 영감을 주었거나 영향을 미친 다른 기업들의 사례를 함께 활용하면 더욱 설득력 있는 답변을 만들 수 있습니다.

11. "회사의 비전(Vision)은 무엇인가요?"

많은 스타트업이 미션(Mission)과 비전(Vision)의 차이를 혼동하여 투자자 피칭에서 두 가지 모두 명확하게 전달하지 못하는 실수를 범합니다. 미션이 '우리 비즈니스가 현재 무엇을, 어떻게 하고 있는지'를 설명한다면, 비전은 '우리 비즈니스가 향해가는 미래이자 다다르고자 하는 최종 목적지'를 의미합니다.

이 질문을 받았을 때 완벽하게 답변할 수 있도록 팀원들과 함께 사전에 미션과 비전을 명확히 정립하는 시간을 가지세요.

미션과 비전에 대한 자세한 설명과 대표적인 기업 사례는 여기서 확인하실 수 있습니다.

12. "왜 회사의 성장세가 더 가파르지 않은가요?"

이 질문은 창업자를 쉽게 방어적인 태도로 만들고 감정적인 답변을 유도하기 때문에 대답하기 까다롭습니다. 하지만 역설적이게도 이 질문은 왜 우리 스타트업이 추가 투자금을 받아야 하는지, 그 당위성을 설명할 수 있는 최적의 기회입니다.

훌륭한 답변의 핵심은 솔직함과 향후 성장 잠재력을 강조하는 것에 있습니다. 그동안 폭발적인 성장을 막았던 장애 요인이 무엇이었는지 설명하고, 추가 자금이 확보되었다면 어떠한 결과를 만들어낼 수 있었을지 논리적으로 제시하세요.

13. "시장 트렌드는 어떤 방식으로 트래킹하고 계신가요?"

스타트업 투자를 유치하고자 한다면, 창업자는 자사가 속한 시장의 전문가여야 합니다. 즉, 인적 네트워크, 구글 알리미(Google Alerts), 뉴스레터, 관련 증시 및 산업 지표, 업계 전문가 등 다양한 출처를 통해 끊임없이 정보를 수집하고 있어야 합니다.

투자 피칭에 참여하기 전, 평소 어떤 출처를 통해 최신 시장 정보를 파악하고 있는지 사전에 정리해 두세요. 그래야 이 질문을 받았을 때 준비된 전문가로서의 면모를 확실하게 보여줄 수 있습니다.

또한, 이 질문은 겸손함과 성장 마인드셋(Growth Mindset)을 어필할 수 있는 좋은 기회이기도 합니다. 투자자에게 시장 트렌드를 파악하는 데 추천할 만한 추가적인 출처가 있는지 역으로 물어보세요. 피칭 미팅 동안 투자자의 피드백과 조언을 메모하는 습관은 언제나 긍정적인 인상을 남깁니다.

14. "대표적인 고객 성공 사례(Customer Success Story)를 하나 들려주실 수 있나요?"

이론적으로 이 질문은 쉽게 답할 수 있어야 합니다. 보통 초기 기업은 고객의 목소리에 밀착해 있어 최소 몇 가지 사례 정도는 바로 떠올릴 수 있기 때문입니다. 하지만 피칭에서 공유할 사례를 선택할 때는 다음 세 가지 요소를 반드시 고려해야 합니다.

1. 신뢰할 수 있는 실제 사례 선택: 투자자가 해당 고객과의 인터뷰를 요청할 수 있습니다. 고객이 전달하는 경험과 창업자가 설명한 내용이 완벽히 일치해야 합니다.

2. 보편적인 공감대 형성과 문제의식(Pain Point) 전달: 투자자가 해당 산업에 대한 깊은 지식이 없더라도 문제의 심각성을 직관적으로 이해하고 공감할 수 있는 사례여야 합니다.

3. 확장 가능성(Scalability) 입증: 단 한 고객에게만 유효한 특수 사례가 아닌, 다수의 고객에게 반복적으로 적용 및 확장 가능한 성과임을 보여주는 사례를 선택해야 합니다.

15. "향후 5년 이내에 회사의 제품이 시장을 어떻게 재편할 것이라 보십니까?"

VC(벤처캐피털) 투자에서 거둔 가장 큰 성공 사례들은 기존 시장의 판도를 완전히 바꾸거나 아예 새로운 시장을 창출해 낸 기업들이었습니다. 따라서 자사 비즈니스가 해당 산업군을 혁신하거나 정의할 수 있는 동일한 잠재력을 지니고 있음을 입증해야 합니다.

회사가 5년 뒤 목표로 하는 모든 성공을 완벽히 이뤄낸 모습을 그려보세요. 회사를 중심으로 주변 산업은 어떻게 변화했나요? 회사의 생태계에 의존하는 어떤 연관 산업이나 2차 비즈니스들이 새로 생겨났나요? 어떤 후발 경쟁사들이 등판하기 시작했나요? 심지어 회사의 혁신이 관련 법안이나 제도 변화까지 이끌어냈나요? 이러한 구체적인 파급력을 제시할 수 있어야 합니다.

16. "사업을 진행하며 저지른 가장 큰 실수는 무엇이며, 이를 통해 무엇을 배웠나요?"

VC는 이 질문을 통해 창업자의 겸손함과 성장 마인드셋(Growth Mindset)을 파악하고자 합니다. 지금까지 사업을 운영하며 겪었던 시행착오와, 동일한 상황을 다시 맞닥뜨린다면 어떻게 대처할 것인지 신중하게 정리해 보세요. 실수를 감추려 하지 말고 솔직하게 밝혀야 합니다. 모든 것을 다 아는 척하는 것보다 자신의 과오를 인정하고 이를 통해 성장했음을 보여주는 것이 훨씬 더 강력한 신뢰를 줍니다.

작성한 답변을 비즈니스에 깊이 관여하지 않은 제3자에게 공유하여 피드백을 받아보는 것도 좋은 방법입니다. 우리는 스스로 보지 못하는 사각지대를 가진 경우가 많은데, 타인의 시선을 통해 이를 발견할 수 있기 때문입니다.

17. "몇 년 후 스스로가 이 회사를 이끌기에 적합한 리더가 아니라는 것을 깨닫게 된다면 어떻게 하시겠습니까?"

믿기 힘들겠지만 이런 일은 매우 흔하게 발생합니다. 창업 CEO 중 최대 50%가 3년 이내에 CEO 자리에서 물러납니다. 투자자가 확인하고 싶은 것은, 창업자가 대표직에서 물러나더라도 회사의 성공과 성장에 변함없이 헌신할 의지가 있느냐 하는 점입니다.

만약 자신이 최선의 리더가 아니라고 판단되어 물러나게 될 경우, 적합한 후임자를 찾는 과정에는 많은 시간이 필요하며, 투자자를 비롯한 주변 사람들의 조언도 필요하다는 사실을 인지해야 합니다. 이 전환 과정을 얼마나 매끄럽고 잡음 없이 진행할 것인지, 그리고 이러한 결정을 내리고 승계를 추진할 때 누구의 도움과 조언을 구할 것인지 구체적으로 설명하세요.

18. "과거에 유사한 시도들이 왜 실패했나요? 이 회사만의 차별점은 무엇인가요?"

대부분의 비즈니스 아이디어는 과거 누군가 어떤 방식으로든 이미 시도해 보았을 가능성이 높습니다. 따라서 과거의 유사한 시도들이 왜 실패했는지 원인을 명확히 짚어내고, 귀사가 이러한 시행착오로부터 무엇을 배워 성공을 끌어낼 수 있는지 어필하는 것이 핵심입니다.

과거의 시도들은 팀 구성이 적합하지 않았나요? 고객 확보(CAC) 프로세스에 문제가 있었나요? 필요한 자금이나 지원을 받지 못했나요? 시장의 타이밍이 맞지 않았나요? 혹은 비즈니스 모델(BM)에 차이가 있었나요? 과거 사례의 실패 요인과 자사만의 확실한 차별점을 대비하여 설명하세요.

19. "직장에서 해고되거나 권고사직을 당해본 적이 있나요? 그때의 경험을 들려주세요."

투자자가 던지는 모든 질문과 마찬가지로, 이 질문 역시 창업자의 강인한 성품과 회복탄력성을 증명할 수 있는 또 하나의 기회입니다. 해고나 부득이한 퇴사 경험은 무조건 부끄러워할 일이 아니며, 긍정적인 마인드셋으로 접근한다면 언제나 값진 배움의 계기가 될 수 있습니다.

해고나 유사한 경험이 있다면 이를 통해 무엇을 배웠는지 되돌아보세요. 특정 개인이나 회사를 원망하고 탓하는 태도는 피해야 합니다. 대신 왜 당시의 상황이 자신의 역량을 100% 발휘하기 어려웠는지 담담하게 분석하세요. 그리고 상황을 개선하기 위해 스스로 어떤 점을 바꿀 수 있었을지, 이 경험을 통해 어떻게 한 단계 더 성장했는지에 초점을 맞춰 설명하세요.

글을 마치며

피칭 준비는 잘 마무리되셨나요?

오늘 소개해 드린 19가지 질문들이 여러분의 IR 피칭덱을 한 단계 다듬고, 여러분이 속한 산업과 기업의 역사를 보다 깊이 있게 탐구하는 계기가 되었기를 바랍니다. IR 피칭덱 템플릿부터 재무 추정 모델, 산업 분석 리포트, 소프트웨어 비용 절감 혜택까지 창업자에게 꼭 필요한 더 많은 리소스가 필요하시다면 HubSpot for Startups 리소스 라이브러리를 확인해 보세요.

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